Joy diperkenalkan sebagai ahli keempat kumpulan wanita, Red Velvet pada 29 Julai 2014.[7] Beliau merupakan satu-satunya ahli kumpulan ini yang tidak diperkenalkan sebagai sebahagian daripada SM Rookies sebelum kemunculan pertama kumpulan. Kumpulan ini membuat kemunculan pertama mereka menerusi lagu "Happiness" pada 1 Ogos 2014.

Pada tahun 2015, Joy menyertai musim ke–4 We Got Married bersama ahli BtoB, Yook Sung-jae sebagai pasangannya.[8] Pada 29 Disember 2015, Joy dan Yook memenangi Anugerah Pasangan Terbaik dan Anugerah Bintang Baru di Anugerah Hiburan MBC 2015.[9]

Susulan promosi Red Velvet untuk album mini kedua mereka, The Velvet, Joy mengeluarkan sebuah lagu duet bersama Yook pada 16 April 2016 bertajuk "Young Love".[10] Lagu ini menduduki tempat ke–52 di dalam Carta Gaon.[11]

Joy berkolaborasi bersama Lim Seul-ong untuk lagu "Always In My Heart", sebuah lagu projek di bawah SM Station yang dikeluarkan pada 4 November 2016.[12] Lagu ini menduduki tempat ke–2 di dalam carta pengstriman Soribada, genie dan Bugs.[13] Lagu ini juga menduduki tempat ke–10 di dalam Carta Gaon.[14]

Joy membuat penampilan lakonan pertamanya di dalam drama tvN, The Liar and His Lover (2017) bersama Lee Hyun-woo.[15] Beliau juga menyanyikan beberapa lagu runut bunyi asal untuk drama ini termasuk Yeowooya, I'm Okay, Your Days, Shiny Boy, Waiting For You dan The Way To Me.[16]

Beliau merupakan ahli panel musim kedua rancangan varieti JTBC, Two Yoo Project Sugar Man.[17] Joy dipilih untuk melakonkan watak utama di dalam drama MBC, The Great Seducer bersama Woo Do-hwan.[18]